Семьи духовенства традиционно были грамотными. Даже жены священников и церковнослужителей умели читать и писать, о чем свидетельствуют найденные во время раскопок в Новгороде Великом берестяные грамоты. Одна из них, датируемая серединой XV в., начинается так: «Приказ от попадьи к попу…» Именно грамотные матушки становились первыми учительницами не только для своих, но и нередко и для крестьянских детей. Домашнее образование сводилось к чтению Священного Писания и к заучиванию наизусть Псалтири.
До XVI в. в России не было организованного образования, о появлении первых училищ свидетельствуют материалы из «Стоглава» – собрания постановлений Стоглавого Собора, проходившие с участием Ивана IV и представителей Боярской думы в 1550–1551 гг. В них, в частности, определено, что училища можно содержать лицам духовного звания, если на то имеется разрешение церковного начальства.
В пореформенный период ушел в прошлое обычай передавать место малограмотному сыну. По указу Петра I в 1708 г. предписывалось: «…поповым и дьяконовым детям учиться в школах греческих и латинских; а которые в тех школах учиться не хотят, и их в попы и во дьяконы на отцовы места никуда не посвящать, и в подьячие и в иные ни в какие чины, кроме служебного чина, принимать не велено и о том во все приказы послать памяти». По «Духовному регламенту» 1721 г. необученные недоросли подлежали исключению из духовного сословия. На первых порах обязательность обучения духовенство восприняло как новую для себя повинность. В 1723 г. было даже отдано распоряжение «имать в школы неволею». Специальные приставы или солдаты доставляли учеников, связанных и закованных в колодки. В 1740 г. последовало повеление принимать в духовные семинарии детей духовенства, уже обученных грамоте дома или в низших духовных школах.

По распоряжению епископа Гавриила Тверского первое училище в Кашине было открыто в Дмитровском монастыре 20 марта 1768 г. Кашинские монастыри и соборная церковь вносили по 6 руб. за ученика, священнослужители других церквей – по 1 руб. Местное духовенство протестовало против открытия училища: «Своих детей российской грамоте обучать должно в своих домах, а по изучению представлять в Тверскую его преосвященства семинарию для изучения латинского языка. В Дмитровском монастыре семинарии иметь не желаем». В первый год в училище поступило всего 9 учеников – детей духовенства, но после распоряжения Тверского епископа о привлечении к обучению малограмотных членов причта – дьячков и пономарей – число учащихся превысило 40 человек.
Училище размещалось в кашинском Дмитровском монастыре до 1820 г., а затем было переведено в каменный дом на городской площади. В 1838 г. этот дом сгорел, и на время его отстройки училище переехало снова в монастырь, где находилось до 1866 г.
Обучение в училище было четырехлетним. В программу духовного училища входили: арифметика, церковное нотное пение, начала греческого и латинского языков, истории и географии, священной и церковной истории, катехизис и церковный устав. Школьная дисциплина была весьма суровой, за провинности учащихся секли розгами. В учебниках того времени возносится хвала этому орудию наказания: «Розга ум вострит, возбуждает память», «Благослови, Боже, оные леса, иже розги родят на долгие времена…»

В начале XIX в. при училище открылась так называемая русская школа, где преподавание велось без латыни и которая готовила выпускников на причетнические должности. В 1808 г. был подготовлен и высочайше утвержден план реформы духовного образования. Согласно плану реформы была создана 4-ступенчатая система обучения: 2-летние приходские училища для 7–8-летних воспитанников, 4-летние уездные училища, состоявшие из 2-годичных классов, 6-летние семинарии и 4-летние академии.
В 1805 г. открыты два приходских училища для мальчиков: Спасское и Сретенское. Алексей Петропавловский, приехавший в отпуск из Петербурга в родной Кашин в 1852 г., так описывает Кашинское приходское училище в своих путевых записках: «Возвращаясь домой, рассматривал я с особенным вниманием деревянный дом, который стоит рядом с домом Сергея Тихоновича Косухина. Замечательный для меня дом находится в весьма хорошем состоянии; он покрыт и обшит новым тесом. Прежде в нем помещалось Духовное приходское училище, в 1-й класс которого поступил я учиться с 1-го сентября 1816 года. В то время, именно, в 1816, 1817 и 1818 годах, когда я учился в приходском училище, дом этот был ни на что не похож. Прежде он был из превосходного, толстого, соснового леса, но не было у него тогда ни фундамента, ни даже земляных завалин. Не знаю, под полами были ли накаты, но помню, что сзади у стены за партами (скамьями), в 1-м классе, не было половницы и чрез всю длину комнаты было отверстие, в которое спускались ученики под пол и оттуда лазили прямо на улицу. Зато зимой в морозы так в классе было холодно, как на улице, и ученики принуждены были ходить в соседние дома отогреваться. Не знаю, кому принадлежал в то время этот дом и по каким причинам был в таком запущении, но смотрителем училища был протопоп кашинского Воскресенского собора Болотов, который при каждом посещении училища повторял нам притчу Спасителя Иисуса Христа о талантах…»

Об уровне получаемых знаний в Кашинском уездном училище можно судить по рапорту учителя высшего отделения латинского языка Сергея Тяжелова смотрителю Воскресенского собора: «В течение сентябрьского сего 1823 г. …учениками пройдено: 1) Из пространного Катехизиса с начала до 4-го члена Символа веры; 2) Из латинской грамматики: а) с начала до V правила 3-го склонения, б) от XIV главы о глаголах до примера 4-го спряжения, в) о сочинении слов вообще до сочинения местоимений; 3) Из Корнелия Непота переведено с начала – полководцы Милтиад, Фемистокл, Аристид, Павзаний и Кимон; 4) Из географии с начала до описания Германии; 5) Из сокращенного нотного обихода с начала до ирмосова на Рождество Богородицы»…
В 1851 г. приходское училище было объединено с уездным, которое было преобразовано в 6-летнее Кашинское духовное училище с тремя двухгодичными отделениями, или классами. С 1867 г. в связи с введением нового устава духовно-учебных заведений в Кашинском духовном училище было введено бесплатное первоначальное обучение для детей духовенства. Для других сословий обучение было платным. Выпускники училища поступали в основном в Тверскую семинарию, но им разрешалось также поступление в 5-классные гимназии. Духовное училище становилось 4-летним вместо 6-летнего. Свидетельство об окончании духовного училища давало возможность занять место дьячка или пономаря.
Первая светская школа для купеческих и мещанских детей открылась в 1777 г. В 1853 г. появилось первое женское училище, преобразованное в 1870 г. в прогимназию, а в 1905 г. – в гимназию.
По итогам Всеобщей переписи населения 1897 г. Тверская губерния занимала одно из первых мест по грамотности населения среди других областей и губерний империи. Наиболее грамотно было население Новоторжского (45,61%) и Кашинского (43,88%) уездов. В самом Кашине уровень грамотности составлял 60,5%.

На стыке XIX и XX веков в Кашине открылось сразу несколько учебных заведений. В 1891 г. – церковно-приходская Саввинская школа для мальчиков, а в 1898 г. – для девочек. В 1894 г. была учреждена рукодельная мастерская, где обучали грамоте, кройке и шитью, в 1907 г. – низшая ремесленная школа для обучения кузнечно-слесарному и столярному делу. В 1897 г. в Кашине открылось трехклассное городское училище, а в 1905 г. – первое в Тверской губернии Алексеевское реальное училище.
На территории Димитровского монастыря на том месте, где прежде располагалось Кашинское духовное училище, по завещанию и на средства А.В. Ванчаковой в 1913–1914 гг. была построена Кашинская духовная семинария. В декабре 1917 г. здание семинарии занято Советом депутатов трудящихся, с 1930 г. – Агротехникумом.
Сергей Носов