За подпольные занятия марксизмом Сергею грозило исключение из семинарии. А вскоре он был уже среди революционной молодежи. Интересно одно его высказывание, сделанное много лет спустя.
Протоиерей Валериан Кречетов вспоминает: «Как-то у нас зашел разговор об основателе советского государства. Вдруг отец Сергий спрашивает: «А кто это такой – Владимир Ильич? Что за личность?» Я даже опешил: кругом столько памятников, что споткнуться можно! А он продолжает: «Да это какой-то публицистишка… Я был в гуще революционных событий. О нем и не слышали, его никто не знал». Вот свидетельство современника о человеке, из которого впоследствии сделали кумира революции».
Сергей Васильевич использовал свои обширные знания в разных областях. Как специалист по сельскому хозяйству он работал в колхозах Крыма, Украины, Сибири, параллельно занимая ответственные посты, связанные с организаторской деятельностью. В 1935 г. окончил курсы при Наркомземе и получил удостоверение тракториста. В Московской области и в Москве 15 лет трудился в сфере образования: преподавателем в средних школах, директором школы-интерната. У него была возможность убедиться на собственном опыте, что обещания всех благ на земле без Бога – мираж. Сейчас трудно установить, когда именно произошел поворот Сергея Орлова к Церкви. Однако известно, что еще в 1920–1930-е гг. он неисповедимыми путями оказался знаком с рядом выдающихся духовных личностей.
Деятельное участие в жизни Сергея приняла его сестра Елена, с молодости отличавшаяся твердой верой и решительным характером. Их судьбы были во многом похожими. Незадолго до революции Сергей женился на Александре, дочери священника. Тогда же вышла замуж и Елена. Когда началась Гражданская война, Сергей Васильевич оказался отрезанным от родных линией фронта. Елена Васильевна с мужем и Александра Петровна были в Харькове, где вспыхнула холера. Александра Петровна была детским врачом. Заразившись от больных, она умерла вместе с малолетним сыном. Елена Васильевна смогла приехать в Москву, а потом привезла и мужа, но он был уже болен. В Москве она его похоронила.
В числе еще открытых монастырей была Спасо-Бородинская женская обитель. Здесь, на месте, освященном кровью русских воинов, до конца 1920-х гг. не угасало старчество. Последней и самой известной преемницей его стала схимонахиня Рахиль (Короткова). К ней и решила Елена Васильевна свозить брата, в те годы увлеченного дарвинизмом. Приехав, она представила его матушке: «А вот мой брат Сережа». «Это какой Сережа? У которого мать обезьяна?» – спросила старица. Молодой человек смутился, решив, что кто-то успел о нем рассказать. Матушка Рахиль стала угощать гостей и заметила: «Мы тут сидим, чай пьем, а воры-то лезут, лезут». По приезде в Москву обнаружилось, что квартиру, где жили Орловы, обчистили. Так Сергей понял, что матушка обличила его по прозорливости, и серьезно задумался над ее словами.
Другой подвижницей, с которой ему довелось близко общаться, стала схиигумения Фамарь (Марджанова), устроительница Серафимо-Знаменского скита под Москвой. Именно в домике Орловых в поселке Дубки близ Акулова она провела последние два года своей жизни.
Основанный ею скит стал яркой страницей в истории женского монашества. Внешне и внутренне обитель уподоблялась древним скитам – как по строгости устава, так и по высоте христианского устроения ее насельниц. Духовником игумении и сестер был епископ Арсений (Жадановский) – последний наместник Чудова монастыря в Кремле. В 1931 г. схиигумению и сестер арестовали. Матушку осудили на три года ссылки в Иркутскую область, откуда она вернулась, больная туберкулезом.
В Дубках матушка Фамарь поселилась с несколькими скитянками, тоже освободившимися из ссылок. Здесь Павлом Кориным был написан известный портрет, законченный за несколько дней до кончины матушки: эскиз к так и не написанной им картине «Русь уходящая». Особая атмосфера этого маленького монастыря в миру не могла не оказать влияния на будущего отца Сергия.
По воспоминаниям посетителей, там «…все сверкало чистотой и белизной. Благодаря белому цвету не создавалось атмосферы суровости, отрешенности от жизни. Напротив, рождалось ощущение гармонии и порядка». Необыкновенная любовь преподобного Серафима к ближним и доброта его – эти две черты были характерны и для матушки. Даже когда из-за своей болезни она почти лишилась голоса и была прикована к своей маленькой кровати, она руководила всем домом, монахинями и духовными детьми. Иногда, ко всеобщей радости, приезжал епископ Арсений. Он совершал ночью литургию, исповедовал и причащал. «Служил он тихим и глубоко молитвенным голосом. Казалось, что он весь уходил в молитву и был окружен всеми теми, кому он ее возносил. Само лицо владыки освещалось светом, пронизывающим душу того, на кого он в те минуты смотрел. Это поистине был «свете тихий».
Скончалась матушка Фамарь в доме Орловых 23 июня 1936 г. Епископ Арсений, отпевавший ее, вскоре был арестован. Отец Сергий с сестрой ждали его возвращения в течение долгих лет. Сейчас известно, что он был расстрелян 27 сентября 1937 г., в день Воздвижения Креста Господня, на Бутовском полигоне под Москвой.
Среди тех, с кем общался Сергей Орлов в годы жестоких гонений на Церковь, был также муж его сестры Олимпиады Васильевны – священник Димитрий Остроумов, настоятель Благовещенского храма в селе Федосьине. На чердаке их дома долгое время тайно жил митрополит Нафанаил (Троицкий), находившийся на покое после долгих лет служения, тюрьмы и ссылки. По воспоминаниям отца Сергия, владыка был очень кротким и смиренным. Скончался митрополит Нафанаил 7 апреля 1933 г., на престольный праздник храма – Благовещение. Спустя 30 с лишним лет стараниями отца Сергия гроб с телом владыки был перенесен из Федосьина на церковное кладбище в Акулово. При перезахоронении оказалось, что тело митрополита Нафанаила нетленно.